Pitbull débute officiellement en 2002 en figurant sur un album du rappeur Lil Jon and the East Side Boyz, lui aussi un rappeur du sud des Etats Unis.
Le rappeur sort plusieurs mixtapes avant de sortir son 1e album M.I.A.M.I.: Money Is a Major Issue en 2004. Ce premier album se vend à plus d’un demi-million exemplaire et le single ” Culo ” au titre explicite se classe en 14ème position aux Etats-Unis. Pitbull sort ensuite immédiatement quatre autres albums. El Mariel en 2006 et Boatlift en 2007 qui connaissent un succès minimal. En 2009 arrive ” Rebelution ” qui lui ouvre le succès. Le single “Krazy” lui ouvre le chemin, et “I Know You Want Me (Calle Ocho)” le propulse dans le succès international. Le titre est bientôt classé partout en tête des charts et se classe numéro un en France pendant huit semaines d’affilée.
Pitbull décide de retourner à ses racines. En novembre 2010, l’album ” Armando ” visant le marché latino et qui porte le prénom de son père est enregistré intégralement dans sa langue maternelle, l’espagnol. Il collabore avec Shakira sur son single “Rabiosa” la même année. En mars 2011, il revient en force avec “Give Me Everything”, réalisé avec le rappeur Ne-Yo qui devient un succès mondiale.
Il ne s’arrête pas là et sort en juin l’album ” Planet Pit ” ou il collabore avec les plus grandes stars sur le marché commerciales, voir Jamie Foxx, Red One, David Guetta, Kelly Rowland, Chris Brown, Sean Paul et bien plus. C’est un break loin de son reggaeton d’origine, avec des influences pop.